Der erste Bürgermeister wird direkt von den Bürgerinnen und Bürgern gewählt. Seine Amtszeit beträgt in der Regel 6 Jahre. Die weiteren Bürgermeister wählt der Stadtrat aus seiner Mitte. Sie vertreten den ersten Bürgermeister im Fall seiner Verhinderung in ihrer Reihenfolge.

Wesentliche Aufgaben des 1. Bürgermeisters:

• Vorsitzender des Stadtrats und Leiter der Stadtverwaltung
• Verantwortlich für die Vorbereitung und Umsetzung der Beschlüsse
• Gesetzlicher Vertreter der Stadt
• Dienstvorgesetzter der Mitarbeiter der Stadt
• Verantwortlich für die sachgerechte Erledigung der Weisungsaufgaben 

Erster Bürgermeister: Hans Mummert, SPD

Zweiter Bürgermeister: Dr. Johannes Bauer, DIE GRÜNEN

Dritter Bürgermeister: Ludwig Schmuck, CSU

Die 1. Bürgermeister der Stadt Penzberg

1919    Johann Rummer, Bergmann

1933    Johann Mühlpointner (kommissarisch), Säcklermeister

1934    Stefan Schleinkofer, Rechnungsprüfer, eingesetzt

1934    Otto Bogner, Bergmann, eingesetzt

1943    Vonwerden, als Vertreter Bogners beauftragt

1945    Jakob Dellinger, Dipl.Kaufmann (von den Amerikanern eingesetzt)

1945    Josef Raab (von den Amerikanern eingesetzt)

1946    Anton Prandl, Gaststättenkaufmann

1972    Kurt Wessner, Dipl.-Ingenieur (FH)

seit 1996 Hans Mummert, Industriemeister