1962 wurde der Bauingenieur zum Stadtbaumeister berufen. Ihm oblag im Wesentlichen die Planung und Gestaltung des neuen Stadtbildes im Rahmen des Gesamtprojektes Altstadtsanierung. Zu dieser Aufgabe wurde der eigentlich in Amerika arbeitende Wessner von seinem Vorgänger Anton Prandl bei einem Besuch in der alten Heimat überredet.

1972 wurde Kurt Wessner (SPD) als Bürgermeister gewählt. Zwei Ereignisse diesen Jahres geben einen deutlichen Hinweis auf die Entwicklung Penzbergs während seiner 24-jährigen Amtszeit: Die Grundsteinlegung der Firma Boehringer-Mannheim (heute Roche Diagnostics) und der Stadtratsbeschluss, die ehemalige Berghalde zu einem Freizeit- und Erholungsgebiet umzugestalten. Sie waren Auftakt für den Wandel und die Modernisierung der Stadt.